1、吳用——智取生辰綱

寫的是楊志押送生辰綱去往東京，在途中（黃泥岡）被晁蓋吳用等用計奪取的經(jīng)過。故事集中反映了蔡京、梁中書為代表的封建統(tǒng)治者與廣大農(nóng)民的矛盾，熱情歌頌了起義農(nóng)民的大智大勇與組織才能。

第十六回在全書中的地位十分重要，在此之前，小說主要描寫了魯智深、林沖等個別英雄人物的抗?fàn)?。而智取生辰綱則是起義農(nóng)民的集體行動，是梁山泊英雄聚義的開始。

2、吳用——智取大名府

吳用要在元宵節(jié)時，先于京城中埋伏，里應(yīng)外合，破城救人。吳用又告訴宋江東京蔡太師力主招安之意。

北京城元宵放燈。梁山泊宋江守寨，吳用引八路人馬進駐城下。時遷在北京翠云樓放火，城中大亂，梁中書四個城門沖不出去。后從南門奪路而走。城內(nèi)柴進救出盧俊義、石秀，捉了李固，賈氏。

3、吳用——時遷盜甲

高俅因弟高廉被殺，保薦呼延灼領(lǐng)韓滔等同攻梁山，呼延擺布連環(huán)馬，梁山不敵。

湯隆薦徐寧可破此馬，吳用計遣時遷入東京，盜取徐寧祖?zhèn)髦泗峒?，并使湯隆賺徐至山，勸徐聚義，徐教使鉤鐮槍，宋江大破連環(huán)馬。

4、吳用——雙用連環(huán)計

吳用巧妙安排新投梁山的孫立一伙作為內(nèi)應(yīng)打入祝家莊內(nèi)部，孫立是祝家莊教師欒廷玉的師弟。孫立和梁山大軍里應(yīng)外合打破祝家莊。是為“三打祝家莊”的最后一戰(zhàn)。

同時，吳用令蕭讓等人喬裝打扮，賺了對了梁山有一定好感的大財主李應(yīng)入伙。這就是吳學(xué)究雙掌連環(huán)計，宋公明三打祝家莊。

5、吳用——賺金鈴吊掛

宋江引三路人馬來少華山，賺宿元景太尉上山；又派人假扮太尉，殺了賀太守，救了史進，魯智深、宋江對宿太尉畢恭畢敬，表示要歸順朝廷。

徐州縣芒碭山中攀端、項充、李袞要吞并梁山泊，宋東派林沖收擒，林沖初戰(zhàn)大敗。